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<!DOCTYPE html>

<title>Abgangsgruppe</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Abgangsgruppe</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Als <b>Abgangsgruppe</b>, <b>Austretende Gruppe</b> oder <b>Fluchtgruppe</b> bezeichnet man in der Chemie den bei einer chemischen Reaktion abgespaltenen Molekülbereich. Dabei kann es sich sowohl um einzelne Atome oder Ionen, aber vor allem Moleküle und <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppen</a> handeln.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Ein <b><a href="Nukleofugie" title="Nukleofugie">Nucleofug</a></b> ist eine Abgangsgruppe, die das <a href="Bindendes_Elektronenpaar" title="Bindendes Elektronenpaar">bindende Elektronenpaar</a> mitnimmt, z. B. <a href="Chlorid" class="mw-redirect" title="Chlorid">Cl<sup>−</sup></a>.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein <b>Elektrofug</b> ist eine Abgangsgruppe, die das bindende Elektronenpaar nicht mitnimmt, z. B. <a href="Proton_(Chemie)" title="Proton (Chemie)">H<sup>+</sup></a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Güte_der_Abgangsgruppe"><span id="G.C3.BCte_der_Abgangsgruppe"></span>Güte der Abgangsgruppe</h2></div>

<p>Ob eine Abgangsgruppe abgespalten wird oder nicht, hängt maßgeblich von der <a href="Chemische_Stabilit%C3%A4t" title="Chemische Stabilität">Stabilität</a> des abgespaltenen Moleküls ab (<a href="Nucleofugie" class="mw-redirect" title="Nucleofugie">Nucleofugie</a>). <a href="Iodwasserstoffs%C3%A4ure" title="Iodwasserstoffsäure">Iodwasserstoffsäure</a> (HI) ist beispielsweise eine stärkere <a href="S%C3%A4urest%C3%A4rke" class="mw-redirect" title="Säurestärke">Säure</a> als <a href="Chlorwasserstoffs%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Chlorwasserstoffsäure">Chlorwasserstoffsäure</a> (HCl); deshalb wird das Iodid-Ion normalerweise in einer Substitutionsreaktion von Chlorid-Ionen ersetzt.

</p><p>Solche Abschätzungen müssen stets auch Effekte wie z. B. die <a href="Solvatation" class="mw-redirect" title="Solvatation">Solvatation</a> in Betracht ziehen. Bei der <a href="Finkelstein-Reaktion" title="Finkelstein-Reaktion">Finkelstein-Reaktion</a> beispielsweise wird die Tatsache ausgenutzt, dass sich <a href="Natriumiodid" title="Natriumiodid">Natriumiodid</a> (NaI) in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> löst, <a href="Natriumchlorid" title="Natriumchlorid">Natriumchlorid</a> (NaCl) aber unlöslich ist, um entgegen den sonst üblichen Reaktivitäten Chlorid durch Iodid zu ersetzen.

</p>

<th colspan="2">Abgangsgruppen geordnet nach absteigender Güte<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</th></tr>

<tr>

</td>

<td><a href="Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">Diazoniumsalze</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td><a href="Oxonium" title="Oxonium">Oxoniumionen</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>Nonaflat-Anion

</td></tr>

<tr>

</td>

<td><a href="Trifluormethansulfons%C3%A4ure" title="Trifluormethansulfonsäure">Trifluormethansulfonat</a>

</td></tr>

<tr>

<td>R–OSO<sub>2</sub>F

</td>

<td>Fluorsulfonat

</td></tr>

<tr>

<td>R–OTs, R–OMs etc.

</td>

<td><a href="Tosylgruppe" title="Tosylgruppe">Tosylgruppe</a>, <a href="Mesylgruppe" title="Mesylgruppe">Mesylgruppe</a> und ähnliche

</td></tr>

<tr>

<td>R–I

</td>

<td><a href="Iodide" title="Iodide">Iodide</a>

</td></tr>

<tr>

<td>R–Br

</td>

<td><a href="Bromide" title="Bromide">Bromide</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>(Konjugierte Säure eines Alkohols)

</td></tr>

<tr>

<td>R–Cl

</td>

<td><a href="Chloride" title="Chloride">Chloride</a> und <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloride</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>Konjugierte Säure eines Ethers

</td></tr>

<tr>

</td>

<td><a href="Nitrate" title="Nitrate">Nitrate</a>, <a href="Phosphate" title="Phosphate">Phosphate</a> und andere, anorganische Ester

</td></tr>

<tr>

</td>

<td><a href="Sulfoniumverbindungen" title="Sulfoniumverbindungen">Sulfoniumverbindungen</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td><a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumverbindungen" title="Quartäre Ammoniumverbindungen">Quartäre Ammoniumverbindungen</a>

</td></tr>

<tr>

<td>R–F

</td>

<td><a href="Fluoride" title="Fluoride">Fluoride</a>

</td></tr>

<tr>

<td>R–COOR'

</td>

<td><a href="Ester" title="Ester">Ester</a> und <a href="S%C3%A4ureanhydride" title="Säureanhydride">Säureanhydride</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td><a href="Ammonium" title="Ammonium">Ammoniumsalze</a>

</td></tr>

<tr>

<td>R–OPh

</td>

<td><a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a>

</td></tr>

<tr>

<td>R–OH

</td>

<td><a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> und <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a>

</td></tr>

<tr>

<td>R–OR'

</td>

<td><a href="Ether" title="Ether">Ether</a> und <a href="Ester" title="Ester">Ester</a>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispielreaktionen">Beispielreaktionen</h2></div>

<p>Der Begriff wird insbesondere bei <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionsreaktionen</a> oder <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierungen</a> verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Substitutionen">Substitutionen</h3></div>

<p>Bei <b>Substitutionen</b> wird die Abgangsgruppe durch eine andere funktionelle Gruppe ersetzt. Ein Beispiel ist die <a href="Williamson-Ethersynthese" title="Williamson-Ethersynthese">Williamson-Ethersynthese</a> nach <a href="Nukleophile_Substitution#SN2-Mechanismus" title="Nukleophile Substitution">S<sub>N</sub>2-Mechanismus</a>.<sup id="cite_ref-Clayden-2013-1_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Clayden-2013-1-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Als Beispiel ist hier die Bildung von Dimethylether aus <a href="Natriummethanolat" title="Natriummethanolat">Natriummethanolat</a> und <a href="Iodmethan" title="Iodmethan">Iodmethan</a> gezeigt. Das <a href="Alkoholat" class="mw-redirect" title="Alkoholat">Alkoholat</a> greift am positiv polarisierten Kohlenstoff der Methylgruppe von Iodmethan an. <a href="Iodid" class="mw-redirect" title="Iodid">Iodid</a> tritt als Abgangsgruppe aus dem Molekül aus und bildet mit Natriumionen das Salz <a href="Natriumiodid" title="Natriumiodid">Natriumiodid</a>.

</p><p><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {\ NaOCH_{3}+CH_{3}I\longrightarrow NaI+H_{3}COCH_{3}} }">

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</mrow>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {\ NaOCH_{3}+CH_{3}I\longrightarrow NaI+H_{3}COCH_{3}} }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0bceba6a0827439a507238ba51c2996ef311fbf1.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:40.366ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {\ NaOCH_{3}+CH_{3}I\longrightarrow NaI+H_{3}COCH_{3}} }" loading="lazy"></span>

</p><p>Ein weiteres Beispiel ist die nukleophile Substitution an Carbonsäurederivaten nach dem <a href="Additions-Eliminierungs-Mechanismus" title="Additions-Eliminierungs-Mechanismus">Additions-Eliminierungs-Mechanismus</a>. Hier erfolgt der Austritt der Hydroxid-Abgangsgruppe nach einer vorherigen Addition des Nukleophils (Methanolat) und der Bildung einer tetraedrischen Zwischenstufe.<sup id="cite_ref-Clayden-2013-2_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Clayden-2013-2-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Als Beispiel ist hier die Bildung von <a href="Essigs%C3%A4uremethylester" title="Essigsäuremethylester">Essigsäuremethylester</a> aus <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> und Natriummethanolat gezeigt.

</p><p><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {\ CH_{3}COOH+NaOCH_{3}\longrightarrow Na^{+}+(CH_{3}C(OHO^{-}){-}OCH_{3})\longrightarrow NaOH+CH_{3}COOCH_{3}} }">

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</msup>

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</mrow>

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<msup>

</mrow>

</msup>

</mrow>

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</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

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</mrow>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {\ CH_{3}COOH+NaOCH_{3}\longrightarrow Na^{+}+(CH_{3}C(OHO^{-}){-}OCH_{3})\longrightarrow NaOH+CH_{3}COOCH_{3}} }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/5f89c4acf32571ac7c93a55c47f1095fc97fea86.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:89.848ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {\ CH_{3}COOH+NaOCH_{3}\longrightarrow Na^{+}+(CH_{3}C(OHO^{-}){-}OCH_{3})\longrightarrow NaOH+CH_{3}COOCH_{3}} }" loading="lazy"></span>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Eliminierungen">Eliminierungen</h3></div>

<p>Bei <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">β-Eliminierungen</a> an Halogenalkanen (hier gezeigt an <a href="Bromethan" title="Bromethan">Bromethan</a>) werden Molekülteile unter Bildung eines <a href="Olefin" class="mw-redirect" title="Olefin">Olefins</a> abgespalten.<sup id="cite_ref-Brueckner-2004_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brueckner-2004-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {\ CH_{3}CH_{2}Br\longrightarrow CH_{2}{=}CH_{2}+HBr} }">

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<msub>

</mrow>

</msub>

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</mrow>

</msub>

</mrow>

<msub>

</mrow>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {\ CH_{3}CH_{2}Br\longrightarrow CH_{2}{=}CH_{2}+HBr} }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/ba702146e4c20f73f43b22c14d2bf02180b024af.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:35.084ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {\ CH_{3}CH_{2}Br\longrightarrow CH_{2}{=}CH_{2}+HBr} }" loading="lazy"></span>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>leaving group.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.L03493">10.1351/goldbook.L03493</a></span> – Version: 2.1.5.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>nucleofuge.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.N04246">10.1351/goldbook.N04246</a></span> – Version: 2.1.5.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>electrofuge.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.E01965">10.1351/goldbook.E01965</a></span> – Version: 2.1.5.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael B. Smith und Jerry March: <i>Advanced Organic Chemistry</i>, 6. Auflage (2007), S. 501–502, ISBN 978-0471720911.</span>

</li>

<li id="cite_note-Clayden-2013-1-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Clayden-2013-1_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Clayden, N. Greeves, S. G. Warren: <i>Organische Chemie.</i> 2. Auflage. Springer, Berlin 2013, S. 376, ISBN 978-3-642-34715-3.</span>

</li>

<li id="cite_note-Clayden-2013-2-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Clayden-2013-2_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Clayden, N. Greeves, S. G. Warren: <i>Organische Chemie.</i> 2. Auflage. Springer, Berlin 2013, S. 224–226, ISBN 978-3-642-34715-3.</span>

</li>

<li id="cite_note-Brueckner-2004-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Brueckner-2004_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Reinhard Brückner: <i>Reaktionsmechanismen.</i> 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, S. 161, ISBN 3-8274-1579-9.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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